名古屋大学で楽しそうなツールが公開されていました。

日本語テキストの難易度を測る
http://kotoba.nuee.nagoya-u.ac.jp/sc/readability/
(via. 日本語テキストの難易度推定ツール『帯 1.x （obi-one）』)

帯(obi)は、日本語のテキストの難易度（リーダビリティ）を推定するプログラムです。(中略)
難易度の規準には、小中高大の教科書127冊から抽出した1478サンプル、約100万字のコーパス（教科書コーパス）を用いています。
プログラムは、まず、それぞれの難易度に対する尤度を、文字の生起確率（文字のunigram）に基づいて計算します。得られた尤度のうち、最大の尤度をとる難易度が、求める難易度となります。